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Erster Akt
Der Vorhang hebt sich und gibt den Blick frei auf Robert, der allein auf der Bühne steht. Er befindet sich in seiner Wohnung und hört seinem Anrufbeantworter zu, der verschiedene Geburtstagsgrüße von Freunden abspielt. Nachdem die witzigen, sardonischen und seltsamen Nachrichten zu Ende sind, nimmt Robert eine eigene Nachricht auf, in der er verkündet, dass er heute 35 Jahre alt wird. Nach und nach versammeln sich fünf Paare - Joanne und Larry; Susan und Peter; Amy und Paul; Sarah und Harry; und Jenny und David - in Roberts Wohnung, um ihm eine Überraschungsparty zu bereiten. Jede Frau hat ein eingepacktes Geschenk dabei. Robert bedankt sich bei seinen Freunden, und die Frauen, angefangen mit Sarah, geben ihm jeweils ihr Geschenk. Sarah schlägt entschuldigend vor, dass Robert ihr ungeöffnetes Geschenk zurückgeben solle, wenn es ihm nicht gefalle. Amy und Paul überreichen ihr Geschenk, von dem Amy ankündigt, dass es ein lächerlich teurer Pullover ist. Joanne ködert Jenny, flirtet mit David, Jennys Mann, und ignoriert ihren eigenen Mann Larry. Amy kommt mit einer beleuchteten Geburtstagstorte herein. Alle singen in einem monotonen Refrain "Happy Birthday" und fordern Robert auf, sich etwas zu wünschen, bevor er die Kerzen auspustet. Er schließt die Augen, wünscht sich etwas und pustet, aber nur die Hälfte der Kerzen geht aus. Die Frauen beeilen sich, die restlichen Kerzen auszublasen. Robert erklärt, dass er sich nichts gewünscht hat. Die Gäste heben die Möbel auf und gehen in ihre eigenen Räume. Musik setzt ein: Es ist eine Figur, die wie ein Besetztzeichen klingt. Die Paare und Roberts Freundinnen Marta, Kathy und April rufen ihn alle an, wobei jede eine Variante des Namens Robert ("Bobby Baby") verwendet. Robert singt über seine Beziehungen zu allen seinen verheirateten Freunden ("Company"). Das Lied endet mit dem Klingeln mehrerer Telefone, Türklingeln und Stadtgeräuschen, während wir eine Montage von typischen Momenten im Leben der Figuren hören.

Robert hat gerade das Abendessen mit Sarah und Harry in deren Wohnung beendet. Als Harry, ein genesender Alkoholiker, aufsteht, um Robert einen Drink zu machen, erwähnt er, dass er seit eineinhalb Jahren trocken ist. Sarah sagt, es sei erst ein Jahr her. Sie streiten sich leicht darüber. Sarah bietet Robert einen Brownie an und erwähnt, dass sie auf Diät ist. Robert beobachtet, wie Harry heimlich an Roberts Getränk schnuppert und dann einen Schluck davon nimmt, während Sarah einen Brownie isst und so tut, als würde sie hinter die Couch fallen. Harry und Sarah setzen ihr halb scherzhaftes Geplänkel fort. Harry bittet Sarah, Robert etwas von dem Karate zu zeigen, das sie gelernt hat, was sie ablehnt, bis Robert sie kokett bittet, es für ihn zu tun. Sarah und Harry beginnen mit einem Sparring. Zuerst wirft Sarah Harry zu Boden, dann macht Harry dasselbe mit Sarah. Sie wirft Harry erneut zu Boden und hält ihn fest. Sarah, Harry und Robert erstarren, als Joanne erscheint und ein Lied über Ehe und Beziehungen singt ("The Little Things You Do Together"). Harry und Sarah streiten sich weiter und erstarren erneut, während Joanne singt. Robert wird mitten in den Streit hineingezogen, als er versucht, sich noch einen Drink zu machen. Nachdem sie alle zu Boden gefallen sind, erstarren sie, während die anderen Paare mit Joanne mitsingen. Das Lied endet, Sarah und Harry erklären den Kampf für unentschieden und Robert geht, während "Bobby Baby" erneut erklingt. Sarah stibitzt noch einen Brownie, während Harry einen Drink aus Roberts Glas stiehlt. Robert, der jetzt auf der anderen Seite der Bühne steht, sieht zu Harry auf und fragt ihn, ob er es jemals bereut hat, geheiratet zu haben. Harry teilt mit David und Larry (die sich zu Harry gesellt haben) seine Ambivalenz in Bezug auf die Ehe ("Sorry-Grateful"). Nach dem Lied nimmt Robert einen Aufzug zu einer Terrasse mit Blick auf die Stadt.

Robert befindet sich auf der Terrasse der Wohnung von Peter und Susan. Robert schlägt vor, dass er der Erste sein möchte, der erfährt, wenn das scheinbar glücklich verheiratete Paar sich trennt. Susan und Peter teilen ihm daraufhin mit, dass sie sich scheiden lassen werden. "Bobby Baby" ist wieder zu hören, als ein fassungsloser und verwirrter Robert mit dem Aufzug in die Wohnung von David und Jenny fährt.

David, Jenny und Robert sitzen im Spielzimmer von Jennys und Davids Wohnung. Obwohl sie Marihuana rauchen, besteht Jenny darauf, dass es keine Wirkung auf sie hat. Sie fangen alle an zu kichern, als sie high werden. Als ein unsichtbarer Nachbar das Trio anschreit, leise zu sein, schimpft Jenny untypisch zurück. Das löst sowohl bei David als auch bei Robert schallendes Gelächter aus. Als Robert vorschlägt, dass er Jenny hätte heiraten sollen, fragt Jenny ihn, wann er denn heiraten wolle. Robert sagt, dass er das vorhat - er hat sich nur noch nicht für einen Zeitpunkt entschieden... oder eine Partnerin. Er sagt sogar, dass er die Ehe überhaupt nicht vermeidet. Sie meidet ihn. Er erwähnt drei seiner derzeitigen Freundinnen, Marta, Kathy und April, die alle auftreten und in einem Trio im Stil der Andrews Sisters über ihre Frustration mit Robert singen ("You Could Drive a Person Crazy"). Als Robert fragt, ob Jenny noch einen Joint will, sagt David ihr, dass sie keinen will. Jenny geht los, um allen einen Snack zu machen, während David Robert sagt, dass Jenny "spießig... dumm...." ist. Robert beginnt zu gehen, wird aber von allen Paaren aufgehalten, die "Bobby Baby" singen. Die Frauen gehen und die Männer erzählen Robert von den Frauen, die sie ihm vorstellen könnten ("Have I Got a Girl for You") - Frauen, die eher zum Ausgehen als zum Heiraten geeignet sind. Schließlich fragen sie: "Whaddaya wanna get married for?" Als die Männer gehen, singt Robert davon, eine Frau zu finden, die die besten Eigenschaften aller verheirateten Frauen, die er kennt, in sich vereint ("Someone Is Waiting"). Sobald eine Frau erwähnt wird, erscheint sie zusammen mit ihrem Mann.

Marta sitzt auf einer Parkbank. Sie singt darüber, dass New York eine Stadt voller Fremder ist ("Another Hundred People"). Robert und April, eine Stewardess, erscheinen und setzen sich auf die Bank. April erklärt, dass sie aus Shaker Heights weggezogen ist, weil sie dachte, sie würde nach Radio City ziehen, einer Stadt in der Nähe von New York. Marta singt weiter "Another Hundred People", als April geht. Kathy kommt herein und setzt sich neben Robert. Sie erzählt ihm, dass sie nach Vermont ziehen wird, um zu heiraten, weil Robert sie nie gefragt hat, ob sie ihn heiraten will. Marta beendet "Another Hundred People", als Kathy das Haus verlässt, und erzählt Robert dann ihre eigene, seltsam exzentrische Sicht des Lebens in New York.

Es ist der Morgen des Hochzeitstages von Paul und Amy. Amy, die ein weißes Hochzeitskleid trägt, poliert ein Paar Herrenschuhe, während eine Frau in einem weißen Chorgewand darüber singt, wie gesegnet ein Hochzeitstag ist. Als Paul sieht, wie Amy seine Schuhe poliert, singt er davon, dass heute ihr besonderer Tag ist. Amy singt verzweifelt davon, dass sie nicht heiraten wird ("Getting Married Today"). Amy, die Frau und ein Chor setzen das Lied fort, als Robert, der Trauzeuge, hereinkommt und nach Pauls Manschettenknöpfen sucht. Das Lied endet damit, dass Paul seine positive Sichtweise bekräftigt, Amy ihre negative Sichtweise und ein emotionsloser Chor beiden Ansichten seinen Segen gibt. Es beginnt zu regnen. Nach dem Lied bereitet Amy das Frühstück für Paul und Robert vor. Sie bricht in Tränen aus und sagt Paul, dass sie ihn nicht heiraten kann. Paul ist darüber sichtlich verärgert und geht. Robert bittet Amy plötzlich, ihn zu heiraten. Als wieder "Bobby Baby" erklingt, lehnt Amy Roberts Antrag ab. Sie merkt, was für ein Glück sie mit Paul hat und geht los, um ihn zu finden und zu heiraten. Robert, der allein auf der Bühne steht, verspürt plötzlich das Bedürfnis, mit jemandem verbunden zu sein, aber er ist noch nicht bereit für eine vollständige Bindung ("Marry Me a Little"). Das Licht geht in Roberts Wohnung an, wo alle Gäste versammelt sind; Robert starrt Amy an, als sie mit der Geburtstagstorte hereinkommt.

Zweiter Akt
Es ist Roberts Geburtstag. Mit der Geburtstagstorte vor sich bläst er die meisten Kerzen aus; die Frauen blasen die aus, die er vergessen hat. Er verkündet, dass er sich nichts gewünscht hat. Als die Gäste gehen, ertönt "Bobby Baby". Als Robert allein ist, denkt er darüber nach, wie es ist, immer der "Außenseiter" zu sein; die Paare singen mit ihm ("Side by Side by Side"). Die Paare besingen und feiern seine Nützlichkeit für sie ("What Would We Do without You?").

April und Robert sind in seiner Wohnung. Nach einem kurzen Gespräch gehen sie ins Schlafzimmer. Während Robert und April sich umarmen, sagen Sarah und Jenny ihren Männern, dass sie sich Sorgen machen, weil Robert zu viel Zeit allein verbringt ("Poor Baby"). April erzählt Robert eine Geschichte über einen Kokon, den sie einmal in ihrer Obhut gelassen hatte. Als der Schmetterling schlüpfte, wurde er von ihrer Katze verletzt, was zu einer unangenehmen Situation mit dem männlichen Freund führte, der ihr den Kokon gegeben hatte. In einem verzweifelt durchsichtigen Versuch, das Gespräch fortzusetzen, erzählt Robert April eine Geschichte, die seiner Meinung nach mit ihrer Kokongeschichte zusammenhängt. Er erzählt ihr, wie er einmal die Orientierung verlor und das Motel nicht mehr finden konnte, in dem eine Verabredung auf ihn wartete. Als April sich auszieht, drückt sie ihr Mitgefühl für das einsame Mädchen und für Robert aus, fragt sich aber, was seine Geschichte mit der ihren zu tun hat. Das Licht geht aus, als Robert Champagner, Gläser und Babyöl herausholt und Sarah, Jenny, Amy, Joanne und Susan alle "Poor Baby" singen und sich über die Unzulänglichkeit von Roberts Freundinnen lustig machen. Das Licht geht an und zeigt einen erschöpften Robert und April, die über ihren nächsten Einsatz als Flugbegleiterin ("Barcelona") singt. Das Lied endet, als April unerwartet auf Roberts Vorschlag eingeht, mit ihm zu verweilen, anstatt zur Arbeit zu gehen. Robert scheint über dieses Entgegenkommen nicht sehr erfreut zu sein. Das Licht geht aus.

Robert und Marta sind in der Wohnung von Peter und Susan; Peter und Susan sind geschieden, leben aber immer noch glücklich zusammen, was Marta als sehr "New York" vorkommt. 

Robert und Joanne trinken an einem Tisch in einem Nachtclub, während Larry sich beim Tanzen vergnügt. Joanne versucht betrunken und lautstark, die Aufmerksamkeit eines Kellners zu erregen, um mehr Getränke zu bestellen. Sie schreit einige Frauen an einem anderen Tisch an, sie sollten aufhören, sie anzustarren. Sie wird von einem Scheinwerfer angestrahlt, als der Rest des Nachtclubs in einen Stromausfall übergeht. Sie singt einen Trinkspruch auf die Frauen, die nicht arbeiten müssen und viel Zeit mit Einkaufen, Trinken und Essen verbringen, also auf Frauen wie sie selbst ("The Ladies Who Lunch"). Als Larry die Rechnung bezahlen will, macht Joanne Robert einen Heiratsantrag; er lehnt ab und fragt wütend: "Was kriegst du?" "Bobby Baby" ist zu hören, als Robert allein auf der Bühne steht. Er singt über die Angst vor dem Alleinsein und der Unbeteiligtheit und deutet damit an, dass er endlich eine bedeutungsvolle Beziehung zu jemandem haben möchte ("Being Alive").

Die Szene wechselt zu Roberts Wohnung, wo alle Paare auf Roberts Ankunft warten, um "Überraschung" zu rufen. (Robert beobachtet diese Szene, ohne dass die Paare etwas von seiner Anwesenheit mitbekommen). Dieses Mal erscheint Robert nicht zu seiner Party. Sie beschließen alle zu gehen, aber bevor sie das tun, rufen sie "Happy Birthday, Robert!" Robert, der allein auf der Bühne steht, bläst die Kerzen aus und lächelt.

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Vorhang